大三时，李肖宁有幸被香港曾执导83版《射雕》、《上海滩》著名导演刘仕裕先生看上拍摄了他的人生第一部电视剧《春蚕织梦》，饰演剧中男主演陈家康，紧接着再次跟刘导合作拍摄了有关大学题材的青春偶像剧《八彩人生》，这次刘导大胆的启用了李肖宁担当剧中的男主角蔡子辉，后媒体问刘为何会用新人，刘导说当第一眼看到李肖宁时觉得他有种与生俱来的贵气，面带星相，很符合剧中人物。从此李肖宁开始踏进演艺圈，先后拍摄《谢谢你的爱》、《龙游天下》、《天地民心》、《我的极品老妈》等影视作品，还在古装剧《唐宫燕》中饰演历史有名的美男子张易之。